共轭方式怎么判断_有机化学科普(一):芳香性及其判断

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芳香性和芳香化合物

芳香性,从字面意思上来看,就是一种有香味的性质。那么,相应地具有这种性质的化合物就被称为芳香性化合物。芳香性化合物最初被发现时就是从植物胶中提取出来的具有芳香气味的物质。

大部分从自然界提取出来的芳香性化合物是具有芳香性的,但是并非所有的芳香性化合物都具有香味,因为芳香性化合物不只来源于自然提取,还可以人工合成,一般人工合成的芳香性化合物就没有香味。所以,通过气味来辨识一个化合物是否具有芳香性并不准确。

现在对于芳香性化合物的界定,主要是将其与开链化合物和脂环烃区别开来,毕竟芳香性化合物具有其独特的性质,目前已经形成了一个具有独立性的体系。

判断一个化合物是否具有芳香性,必须用到一个判断准则,即休克尔规则。

休克尔规则由3个条件组成,即:①所判断的化合物中有闭环共轭体系;②成环的所有原子在同一个平面上;③环内有4n+2个π电子(n必须为0或任意正整数)。

这3个条件总结的简单一点就是:闭环共轭、共平面、4n+2个π电子。一个化合物只有同时满足这3个条件才可以认为其具有芳香性,否则就没有。

在这里有一些需要注意的点:

①共轭效应在环上一般是有两种:π-π共轭和p-π共轭。π-π共轭就是碳碳单键和碳碳双键交替出现;p-π共轭又分为三种类型,因为p轨道上填充的电子数量有三种,但是无论p轨道是空轨道还是填充了1个或者2个电子,都属于p-π共轭。

②原子杂化方式若为sp3杂化的话,这个原子在成键之后的构型为空间四面体,那么这个原子上必然没有p轨道,所以它不会和周围的双键形成p-π共轭;而且该原子连有4个



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